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卡累利阿地峡是芬兰的天然屏障，该地段筑有坚固的曼纳海姆防线，也首当其冲成为苏联红军的主攻方向。苏军指挥官雅科夫列夫第7集团军辖7个步兵师、1个坦克军和2个坦克旅，组成深远的战役布势和纵深梯次的战斗队形，在卡累利阿地峡实施进攻，主要突击指向维堡方向。进攻首先从地峡东段开始，企图吸引芬兰军队预备队东调，随后在地峡西段实施主要突击。
芬兰军队集中5个师的兵力防守该地，首先以掩护兵力在保障地带防守各个狭窄的接近地。白天芬兰军队以近战火力配合有利条件下的阵前出击杀伤苏军有生力量，以各种反坦克兵器从近处摧毁苏联红军坦克；夜间派出滑雪小分队袭扰苏联红军后方，突击在雪地烤火露宿的苏联红军，把苏联红军打得疲惫不堪。很多苏军士兵被击毙时，行军锅里正煮着热气腾腾的香肠，芬兰人风趣的把这种战术称为“香肠战”。
尽管苏联红军一浪又一浪的轮番猛攻，但由于未弄清芬兰军队的主要防御地带和保障地带，未查明芬兰军队的防御工事和障碍物配系，再加上苏军指挥人员经过“大清洗”后，指挥水平低下、协同不力，到12月底，在付出伤亡7万余人的惨重代价以后只攻占了芬兰军队20～60公里纵深的保障地带。这时苏联红军已无力突破芬兰军队的主要防御地带，被迫就地停止进攻。双方形成对峙，转入袭扰战。
芬兰的地形、交通、气候都不同于中欧平原，是一个易守难攻、有利于芬兰军队轻装小部队作战，而不利于苏军重装大部队行动的特殊战场。芬兰是世界上最严寒的国家之一，冬季漫长而严寒，风大雪多，气温常在零下30～40度以下。苏芬战争正逢一年中白昼最短的季节，漫长的黑夜极大地限制了苏联红军航空兵优势的发挥。战争开始时正赶上一场大雪，战区积雪深达1米，给苏联红军的行动带来极大不便，却给擅长滑雪的芬兰军队提供了一显身手的机会。苏芬边境人烟稀少，森林茂密，湖泊纵横，交通不便，这些都限制了苏军的攻势。
本来，苏联也是世界上一个拥有众多严寒地带的国家，苏军士兵按理说并不惧怕严寒，北极部队、远东军区、贝加尔湖军区的部队都具有丰富的严寒条件下作战的经验。但是因为刚刚经历大清洗，多疑的最高领袖斯大林并不信任北方部队。远东西伯利亚的适应严寒作战的部队又因为刚刚和日本交过手，不敢大量西调。所以苏军大部分参加战斗的士兵都是没有寒带作战经验的中亚和南方部队。这样一支军队，在如此恶劣的环境下作战，结果可想而知。
在拉多加湖东北地区，苏联红军第8集团军辖5个步兵师、1个坦克旅，分南北两路实施进攻。其任务是从翼侧牵制芬兰军队兵力，配合第7集团军的进攻。越过边界后，苏联红军遭到芬兰军队2个师节节阻击和游击队夜间的袭扰，进展缓慢。6天后，北路集群前进了40公里。在托尔瓦湖地区，双方发生激战。结果，苏联红军伤亡5000余人，补给线被切断，被迫转入防御，再也未敢进攻。南路集群前进40余公里后，在基泰莱地区进行1个多月的攻防战斗，开战仅仅一个月的1940年的元旦，就被芬兰军队分割包围，被芬兰军队击毙12000余人，击伤和俘虏9千余人。残部龟缩后退，转入防御，直到战争结束也未敢再次发动进攻。
边界中部是芬兰最狭窄的腰部地区，有3条通往波的尼亚湾要地奥卢港的接近路，沿此西进可对奥卢港形成外线包围之势。从索木斯萨耳米到奥卢港横宽只有120公里，一旦打通此线，可将芬兰拦腰切成南北两段，从而将极大地影响整个战局。所以该地段也是被苏军寄予厚望的重点进攻方向。苏军名将崔可夫指挥第9集团军的4个步兵师，分南北两路，向波的尼亚湾方向进攻，企图将芬兰从狭窄腰部地区切成两段。南路集群沿两条被深雪覆盖的林间道路向奥卢港方向进攻。厚厚的积雪阻碍了苏军的前进，零下40度的严寒袭击着从乌克兰而来缺乏极地服装的新兵。在苏军侧冀，芬兰民防队在白雪皑皑中脚穿滑雪板神出鬼没地袭击补给车辆和野战厨房。苏军纵队在小镇会合后，没有作进一步的突击，而是停下来侦察敌情。这时，芬兰战略预备队第9师的步兵部队赶到，没有等待后续炮兵就向苏军发起反击，苏军依托小镇顽强抵抗，苏军供应线被封锁并遭到袭击，切断了所有给养。崔可夫急忙派遣精锐的第44摩托化步兵师抄近路前去解救第163师。但它自身由于遭到民防队的袭扰而无法机动，又被困在苏奥穆萨尔米以东约8公里的路上 ，在12月25日，圣诞之夜，2个苏军师作了最后一次会合的尝试又宣告失败。这时，芬军第9师的炮兵部队已经赶到，随之对第163师发动了一次排山倒海般的协同攻击。苏军虽然被分割包围，但是仍然处于人数和装备上的绝对优势，但是兵败如山倒，很快苏军的防御就土崩瓦解。苏联士兵在严寒和芬兰军队的疯狂猛攻下很快就丧失了斗志，很快就被芬军全歼。全歼163师之后，芬军士气高涨，挟勇转攻苏第44摩托化步兵师。号称精锐的摩托化44师表现并不比163师出色多少，很快就被芬兰军队分割，然后逐一被歼灭。到1月8日，战斗结束，苏军一个人都没有突围而去。此役，苏军被全歼两个师，约27500人战死，1300人被俘。此外芬军还缴获了50辆坦克以及2个师的全部火炮和武器装备。芬军仅仅死亡900人，伤1770人。创造了足以进入世界各大军事院校教科书的以少胜多的辉煌战例。
北部是唯一一个苏军取得有限胜利的地段，苏联红军夺占贝萨谋等地。苏联红军第14集团军辖2个步兵师在北方舰队配合下向巴伦支海岸方向进攻，未遇芬兰抵抗，很快占领了贝萨谋港和雷巴契半岛，封锁了芬兰通往巴伦支海和挪威的通道，但是由于其它3个方向都已经进攻失利，并损失惨重，北部苏军不敢向南发动继续进攻，随即就转入了防御。
1939年12月，苏联红军当局鉴于各线苏联红军损失惨重，决定停止进攻，重新拟订作战计划，组织新的进攻。1940年1月7日，在卡累利阿地峡成立了西北方面军，任命原基辅军区司令、深受斯大林器重的苏军名将铁木辛哥任方面军司令，接替梅列茨科夫担任前线总指挥。该方面军下辖第7集团军和新成立的第13集团军。同时，向苏芬边界增调了24个步兵师、20个炮兵团和15个新建的航空兵团。从1940年1月起，该地苏联红军加强了侦察与训练，演练了突破预有准备防线和摧毁坚固防御工事的有效方法。与此同时，芬兰军队也调整了该地区的兵力部署，将一线兵力由5个师增加到6个师，在纵深只保留1个师作为预备队。