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世界上没有无缘无故的爱，也不会有无缘无故的恨。简单的把苏芬战争归结为大国对小国的侵略，或者为苏联辩护为它为了建立战略缓冲带的一种必要手段都是有失偏颇的。其实苏芬战争很难避免，两国交恶由来已久。
早在1918年苏联刚刚建立，苏联的武装人员就直接参与了芬共发起的武装起义，遭到芬兰政府的镇压而失败；1919年5月，在外国武装干涉苏俄期间，芬兰派兵参加了尤登尼奇的白军对彼得格勒（列宁格勒）的进攻；1921到1922年，好几千人规模的芬兰人参与了苏联卡累利阿地区的暴乱，被苏联视作芬兰对该地区存有领土野心；苏联则支持流亡的芬共在苏联的活动，意图影响芬兰革命，因而引起芬兰的高度戒备。这些历史纠葛给两国关系投下了阴影，芬兰和苏联始终把对方视作宿敌。
苏芬两国也曾经为调整了相互关系努力过，签订了《苏芬互不侵犯条约》。条约规定，双方保证互不侵犯现有边界，避免任何指向对方的侵略行动。这项条约一度缓和了两国之间的矛盾。但是，为了与苏联抗衡，西方列强始终保持其影响力在芬兰的存在，因此，苏芬关系又受到大国政治博弈的牵动。芬兰与西方各国保持着良好的关系，并接受了它们的军事援助。1935～1938年，英国向芬兰提供了价值2.11亿芬兰马克的武器装备；德国为芬兰空军援建了数量不少的机场网； 英、德两国的军事教官一直帮助芬兰培训军官。 芬兰亲近西方的动向引起了自认为处在“资本主义包围”之中的苏联的警惕。1939年春，当苏联主动与芬兰举行秘密谈判时，就开始试探实现自己对芬兰问题的各种企图的可能性。在谈判中，苏联代表直截了当地提出在第三国可能东犯并且经过芬兰入侵苏联的情况下，苏联利用芬兰领土迎击来犯之敌的要求，并且还表示前苏联希望获得在芬兰湾的某些岛屿上设防的权利。但芬兰国小力弱，既不敢得罪苏联也不敢开罪英法，奉行的国策是在大国冲突中执行不介入的政策，宣称它决不站在一个大国一边反对另一个大国（这和波兰的离莫斯科不要比离柏林近一厘米的政策何其相似）。所以，历次秘密谈判都因芬兰不敢接受苏联的要求而未取得任何成果。小国在那样一个动荡的年代，注定成为大国博弈的牺牲品，1939年8月23日，苏联和纳粹德国签定《苏德互不侵犯条约》，条约中一项秘密条款约定：在两国之间的东欧国家中划分势力范围，其中将芬兰划归苏联。
当然，开战之前，芬兰就已经预料到终有一天要和苏联撕破脸，为了国土安全，芬兰做了大量的努力。其中包括建立了一条坚固的国土防线——曼纳海姆防线。防线建设从1927年就已经开始，历时12年才建成。全长 135千米，最大纵深95千米。它以抵抗枢纽部和支撑点为基础，两翼分别依托芬兰湾和拉多加湖。由保障地带、主要防御地带、第二防御地带和维堡后方地带组成 。整个防线预先构筑的坚固射击工事有2000多个。苏芬战争开始之前，芬军还大量设置了地雷场，破坏了可能被苏军利用的铁路和桥梁。
1939年11月31日，苏军以自己亲手炮制的“曼尼拉事件”为借口，以战功赫赫的伏罗希洛夫元帅为总指挥，出动23个师，共45万人的庞大军队在1100架作战飞机、2300辆坦克的掩护下，从1300公里的宽大战线对芬兰展开全面进攻。号称要“3天之内解放芬兰全境”。
苏联效仿德国闪击波兰的战术，800架轰炸机首先对芬兰进行了空中突击。但是苏联空军显然与德国同行的理念不同，首轮突击没有重点针对芬兰的机场、交通枢纽、部队集结地等战略目标，反而是对芬兰境内几乎全部的城市等进行“无差别轰炸”，造成了大量平民伤亡，仅苏军空袭第一天，就炸死、炸伤芬兰平民1万3千余人，激起了芬兰人民的愤怒和列国的指责。
空军轰炸之后，苏军地面部队迅速近抵曼纳海姆防线，两天之后，也就是12月1日，苏联就急不可耐的扶持库西宁为傀儡的“芬兰人民共和国”政府，希望借此煽动芬兰军队中的社会主义者反叛，但没有成功。芬兰总人口只有440万，常备军只有3.2万。面对这样一个小国，苏联曾以为，通过谈判施压或军事威胁就能迫使芬兰妥协，实现自己对芬兰的领土要求。苏联领导人当时所持乐观估计：“只要我们把嗓门稍微提高一些，芬兰人就会服从。如再不行的话，我们可以放一枪，芬兰人就会举手投降。”
其实，芬兰不是波罗的海三国这样的易与之辈，对苏联可能发起的进攻早有准备。10月下旬就进行了全国总动员，并在卡累利阿地峡疏散居民，坚壁清野。到战争开始时，芬兰陆军扩充到12.7万人，编5个军，9个步兵师、1个骑兵旅和一些独立的边防部队。另有预备役人员30万，后备役“民卫军”10万以及妇女服务队10万，可用于作战的军队达到54万之众。但是芬兰武器装备上的差距与苏联太过巨大，全军只有反坦克炮约100余门，空军仅有轰炸机30架，战斗机56架，侦察机59架。另外，在外交上也做了充分的准备，芬兰的设想是：“如果芬兰不幸被卷入一场与大国牵连的战争，芬兰可以指望从进攻芬兰的大国的敌国方面得到援助”。芬兰军事当局计划，依靠曼纳海姆防线牵制并消耗苏联红军兵力，在取得英法等国的外援后实施反击，争取在有利条件下与前苏联议和。
苏军计划从卡累利阿地峡、拉多加湖东北地区、苏芬边境中段、北极圈接壤处4个方面对芬兰同时展开进攻。这个作战计划看起来十分完美，苏军以绝对优势分进合击，把芬兰切成数块，首尾不能相应；即使芬军有所准备，他们也无法沿着漫长的国境线布防，红军的前进应该是势如破足。苏联领导阶层的信心十足，副国防部长指示炮兵单位只要准备十二天的弹药就够了，担任游行前导进入赫尔辛基的一支军乐队被命令抓紧排练曲目；连斯大林都相信这次战争不会超过十六天，还特地下指令给各部队绝对不准进入瑞典的领土。
这一年，本来还应该迎来全人类的一场和平盛世——奥林匹克运动会。1940年的奥运会举办地点原本定在日本东京，但由于日本在1937年发动了全面侵华战争，奥委会将举办地点改到了芬兰首都赫尔辛基。可没多久，苏芬战争爆发，1940年1月1日芬兰通知国际奥委会主动放弃主办权。第十二届奥运会也就在战火中流产了。