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袁绍使人求助于刘表，刘表答应了他的请求。但最终竟不派兵，同时也不援助曹操。从事中郎南阳韩嵩，别驾零陵刘先对刘表说：如今两雄相持，天下之重在于将军。若欲有为，乘其弊起兵就可以了。如其不然，就应当选择所应当跟从的一方，岂可拥甲十万，而坐观成败？求援而不能助，见贤而不肯归。如此两怨将集于将军之一身，恐怕不得中立了。曹操善用兵，贤俊多归向于他。其情势一定会战败袁绍，然后移兵以向江汉，恐怕将军不能抵御。如今之胜计，不如举荆州以附曹操。曹操一定会重德将军，将军将因此长享福祚，永传后世。这是万全之策。蒯（kuai）越也劝他如此，刘表狐疑不决。于是遣韩嵩诣许，对他说：如今天下未知所定，而曹操拥天子迁都于许，先生为我前去观察动向。
韩嵩说：圣达节，次守节。韩嵩我是守节之人，既然君臣名分已定，就会以死守之。如今将军既然策名委质，在下唯将军所命是从。虽赴汤蹈火，亦所不辞。以韩嵩来看，曹公必将得志于天下，将军能上顺天子，下归曹公，使韩嵩出使是可以的，假如还在犹豫，等韩嵩到了京师，一旦天子赐给韩嵩一官半职，则韩嵩不获辞命而成天子之臣，将军的故吏。这时在君为君，则韩嵩守天子之命，于义不得复为将军守死了。希望将军详加思考，不要使韩嵩有负使命。
刘表以为韩嵩是惧怕出使，就强令他成行。至许，诏拜韩嵩侍中，零陵太守。及还，盛称朝廷及曹公之德，劝刘表遣子入侍，刘表大怒，以为他已经怀有二心，于是大会僚属，陈兵持节，将要将他斩首，并数说他说：韩嵩你竟然敢怀二心？
众人皆恐，欲令韩嵩致谢。韩嵩不为动容，只是不紧不慢的对刘表说：只是将军辜负了韩嵩，韩嵩并没有辜负将军。然后将临行的话又对刘表复述了一遍，刘表之妻蔡氏进谏说：韩嵩是楚国的人望，而且其言忠直，诛杀他又没有正当的理由，还请三思。
刘表犹发怒，考杀从行者，知道没有其他意图，于是就不诛杀他，但却把他囚禁了起来。
扬州贼帅郑宝，欲劫掠居民以赴江表，知道淮南刘曄是高族名人，欲劫持他使他倡导此谋，刘曄引以为患。会曹操遣使诣州，有所案问，刘曄要约其归家，郑宝来等候使者，刘曄留其宴饮，手刃杀之。斩其首以号令郑宝之军说：曹公有令，敢有动者与郑宝同罪。其众数千人皆失气降服。推刘曄为主。刘曄将其众交于庐江太守刘勋。刘勋怪其故，刘曄说：郑宝无法治其众，素以钞略为利，在下先无名位为之资本，故无法使之整肃，恐怕怀怨难久，因此才将其交给大人。
刘勋以袁术部曲众多，不能一一赡给，就遣从弟刘偕求米于上缭诸宗帅，不能满数。刘偕召刘勋使他袭击他们，孙策厌恶刘勋兵强，假装卑辞以事刘勋说：上缭宗民数欺鄙郡，欲进击他们，无奈路途不便。上缭甚是富实，希望将军讨伐他们，并请求出兵以为外援。并以珠宝布匹贿赂刘勋，刘勋大喜，内外都来祝贺。刘曄独否定此事，刘勋问其故，刘曄回答说：上缭虽小，城坚池深，难攻易守，不可旬日而定。将军兵疲于外，而国内虚。孙策乘虚袭我，则后不能独守。使将军进屈于敌而退无所归。若军必出，则祸事将至了。
刘勋不听，遂伐上缭。至海昏，诸宗帅知道了，皆空壁逃迁。刘勋了无所得。当时孙策引兵西击黄祖，行及石城，闻刘勋在海昏，于是孙策分遣从兄孙贲孙辅将八千人屯兵彭泽，自己与领江夏太守周瑜将二万人袭击皖城。遂攻克皖城，得袁术刘勋妻子及部曲三万余人。表请汝南李术为庐江太守，给兵三千人以守皖城。并将所得民众全数迁往吴地。刘勋还至彭泽，孙贲孙辅邀击，大破之。刘勋走保流沂，求救于黄祖，黄祖遣其子黄射帅水军五千人助刘勋。孙策复就攻刘勋，又大破之。刘勋北归曹操，黄射亦遁走。孙策收得刘勋兵二千余人，战船千艘，遂进击黄祖。
十二月辛亥，孙策军至沙羡。刘表遣其从子刘虎及南阳韩睎，将长矛兵五千来救黄祖。甲寅，孙策与之交战，大破之，斩韩睎。黄祖脱身逃走。获其妻子及船六千艘。士卒杀溺死者数万人。孙策盛兵将征徇豫章，屯兵于椒丘，对功曹虞翻说：华子鱼（华歆字）虽然素有声望，但不是我的对手。若不能开门让城，一旦金鼓一震，就不能无所伤害。希望你能够代我前去宣明孤家的本意。
虞翻于是前去见华歆说：听说名府与鄙郡故王府君（王朗）在中州齐名，都是海内人望所归。在下虽在东垂，却是常怀瞻仰。
华歆说：孤不如王会稽（王朗为会稽太守，为孙策所破）。
虞翻接着说：不知道豫章的资粮器杖，士民的勇敢果决的程度，与鄙郡（会稽）相比，能否胜过鄙郡？
华歆说：那可是差的太远了。
虞翻说：名府说自己不如王会稽，那是谦虚的说法。但说是精兵不如会稽，确实就是如此。孙讨逆智略超世，用兵如神。前日击走刘扬州（刘繇），是府君所亲见。南定鄙郡，也是府君所耳闻的。如今欲守孤城，自料资粮，已知不足。不早日确定去留之计，晚了将会后悔不及。如今孙讨逆大军已至椒丘，我现在先告辞，明日日中不见府君迎接孙讨逆的檄文，我就会辞归了。
华歆说：久在江表，常欲北归。孙会稽既来，我便将要离去了。于是趁夜作檄文，明旦遣吏出迎。孙策便进军，华歆葛巾出迎孙策。
孙策对华歆说：府君年德名望，远近所归。孙策年齿幼稚，应当修子弟之礼。于是便向华歆礼拜，尊为上宾。
孙盛说：华歆既无四皓之气，又失王臣匪躬之节，听信邪儒之说，与征伐陵肆之徒交臂相称，位夺节坠，他的过失可是大了去了。
孙策分豫章为豫章庐陵二郡，以孙贲为豫章太守，孙辅为庐陵太守。会僮芝病，孙辅遂进取庐陵。留周瑜镇巴丘。
孙策攻克皖城时，抚视善待袁术妻子。及入豫章，收载刘繇之丧，善遇其家，士大夫因此称颂他。会稽功曹魏腾，曾经违忤孙策的旨意，孙策将要杀他。众人忧恐，无计可施。孙策母吴夫人靠在大井边对孙策说：你刚在江南立足，诸事未集，正在用人之际，魏功曹在公尽规，你今日杀了他，明日人们都将背叛你，我不忍心见大祸及己，就先投入这口大井中吧。孙策大惊，于是放过魏腾。
初，吴郡太守会稽盛宪举高岱孝廉，许贡来领郡，高岱带着盛宪避难于营帅许昭家，乌程邹佗，钱铜，及嘉兴王晟等，各聚众万余或数千人，不附孙策。孙策引兵扑讨，皆攻破之。进攻严白虎，白虎兵败奔余杭。投许昭。程普请击许昭，孙策说：许昭有义于旧君，有诚于故友，这是大丈夫的作为。于是就舍弃了他。
曹操复屯兵官渡。曹操身边的亲兵卫士徐他等人谋杀曹操，入曹操营帐。，见校尉许禇在，因心慌色变，许褚发觉有异，因诛杀他们。