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其实目前摆在砂越氏维面前有两个选择，一、击败田代山上的上杉军，进而对空虚的鲑延领侵攻，并且与最上家等东北大名联合；二、攻打东禅寺、酒田等地，将上杉军的海上补给线切断，进而迅速南下攻略大宝寺家旧领各城。
砂越氏维则是选择了第一个选择。因为他觉得东禅寺、酒田一带的上杉军数量甚少，守城尚且不足，更别说出城与自己交战了。反而砂越氏维一直觉得驻守在田代山上的上杉军时时刻刻威胁着他领地的安全。故而，砂越氏维就将东禅寺、酒田一带的上杉军认为是‘孤弱不足虑’。因此，砂越氏维等人做出了决定：先定田代山，而后还师击东禅寺、酒田等地。
虽然，当时也有一个冷静的声音在反对。凑安东家重臣丰岛重村认为虽然田代山上的上杉军威胁着砂越家的领地和交通线，但是只要用一支偏师去拖住上杉军，其余的军势则迅速攻略庄内各地，到时候田代山上的上杉军必然会自行撤离。然而，对东禅寺、酒田一带的上杉军不管不问的话，庄内的形势将很难预测，必须先将酒田凑夺取，切断上杉军的海上补给线。
可是，丰岛重村的声音很快就被淹没在众人的反对声中。因为他们都认为驻守在东禅寺、酒田一带的上杉军完全不足为虑，反而田代山上的上杉军才具有威胁性。于是，砂越氏维将大部分的兵力都派往了松山、立川等地前线，就连桧山安东军、由利党等也都纷纷前往那里助阵。丰岛重村见说服不了众人后只得硬着头皮随着他们一起来到了松山原。
由于桧山安东军和由利党都希望能快速击败田代山上的上杉军，这样他们就能南下攻略丸冈城等重镇。这些北出羽的豪族们都希望能在此次出兵庄内劫掠城池和城下町获得利益。故而他们中的大部分都驻扎在城外而非城内。
永禄元年，十二月十六日凌晨时分。田代山山顶，上杉军本阵。
“各部下山后动静不能太大，各部武士、足轻等不可在行军中窃窃私语，违者立斩不赦。”新发田重家厉声说道。
“遵命！”诸将纷纷点头。
“为防止众人贪功，割下敌军首级求赏。此战不以首级为要，而是胜利！”新发田重家为了能让自己的计划顺利实施，故而安排了这个命令。
“······”诸将皆是面面相觑。
“各部尽量三人一组，派出几组骑马武者四跃，扬尘鼓噪，让敌军不知我军数目是多少。尽量与敌军近战。以上，望诸将奋勇杀敌。让北出羽那些田舍武士看看我等的实力！”新发田重家也没什么可以说的了，便草草结束了军议。
不到一刻钟的时间，新发田重家最先将本部一千军势集结完毕，他打算亲自担任上杉军的先锋。
“兄长大人，既然敌军敢在城外驻扎，必然是其精兵，如果和他们战斗中胜利，那么足以成为功绩。相反，如果战斗失利的话必然给我军士气造成不利影响。”新发田盛喜对此有些忧虑。
“桧山安东家、凑安东家还有由利党的军势远道而来。现在肯定已经疲惫不堪了。他们离我军有一定距离，必定对我军不会有疑心，趁他们队伍还未整齐，人员还没聚集，应当挫其锐气，出其不意，没有不胜利的理由。况且我观察了一下，敌人的营寨附近，树林非常的茂盛，所以他们一定不会夜出，各位如果存在顾虑，那就别跟着我，让我独自领兵攻打他们吧！”新发田重家随即骑上马，并且接过家臣递来的长枪，大喊了一声“上！”，便向西面桧山安东军的营地冲去。
随后，新发田重家身先士卒的冲入敌军营地中，一千军势左冲右突，来往挥击，一时间敌军完全不知上杉军数目多少。一拥而上的新发田军以修罗之势将丰岛重村、白根昌吉、石冢家次三部一千五百军势打得是毫无还手之力。
“上杉家家臣新发田盛喜已将石冢美浓守讨取了！”
“上杉家家臣佐佐木晴信已将白根七郎讨取了！”
随着桧山安东军的两名武将被讨取后，桧山安东军受到了巨大的冲击。一千五百军势被一千新发田军压着打，并且还在节节败退，险些连脚跟都站不住了。
“混蛋！上杉军夜袭了！”丰岛重村虽然早就料到此行前来不会有什么好事发生，但是这一切却来得有些突然，让他毫无准备。
丰岛重村虽然与白根昌吉和石冢家次两人不和，但是为了整个大局，他又不得不尽全力顶住上杉军的攻势。他很快派出了凑安东家的主力——一百名骑马武士组成的骑马队，用他们去迂回包抄新发田重家部。
“安东军也不过如此，两名武将被讨取后就已经出现总崩溃的样子。众人随我来！击溃敌军！”紧随新发田重家而来的便是藤田定吉，他洞悉到了安东军士气低落，并且撑不了多少时间的样子。
当藤田定吉部的法螺吹响后，冲在最前面的就是藤田定吉麾下的五十名骑马武士。他们飞快的奔行，一阵凉风吹过伴随着战场上激烈的喊杀声。
“发现上杉军骑马队！”
率领安东军骑马队的大将是湊金十郎，他是凑安东家第十代当主安东茂季的次子，也是此次出阵庄内地区安东军的军监。当他听到身旁骑马武士的警示后也发现了藤田定吉所部的五十名骑马武士，他们穿着黑色胴丸，背后还飘扬着竹雀纹旗指物。
“正好击败他们为凑安东家扬名！”随着湊金十郎的一声令下，他身后一百名骑马武士便迅速分为两队朝着藤田定吉部的骑马武士们包抄而去。
随着双方骑马武士的距离越来越近后，湊金十郎刚开始的勇气瞬间消无了。湊金十郎此战还是他的初阵，他从来没有经历过这样的情景，他先是回头四顾一下周围后发现，不少己方的足轻、农兵都开始四散而去了。湊金十郎的脸色瞬间苍白如纸了。
虽然湊金十郎所指挥的这支骑马队是凑安东家的精锐，但是这支骑马队并没有经历过像此战这样的苦战、恶战。随着两军短兵相接后，不少凑安东家的骑马武士被打落马下。一时间，骑马武士们的哀嚎声和战马的嘶鸣声混作一团。
湊金十郎一看，己方完全占不了便宜后心里就开始打起退堂鼓。可是，就在他犹豫的时候藤田定吉已经率领足轻队加入了混战。手持长枪的上杉军足轻们看见安东军的骑马武士便毫不犹豫的刺去。不一会儿，就连湊金十郎本人也在乱军之中被杀。凑安东家的骑马队也被全歼。
丰岛重村本来寄希望于湊金十郎能率领骑马队袭击上杉军的侧翼，然后换取自己能收拢残兵败将退入松山城。可是当他打算派出使番去催促时才得知湊金十郎和一百名骑马武士已经全部报销了，藤田定吉所部的一千军势也加入了混战。安东军的兵力优势在此刻已经完全丧失了。
“哎！已经无法挽回我军的战败的局面了，撤兵！”丰岛重村环绕四周望了一下后失望的说道。丰岛重村仅率百人退入松山城内，而城外大部分的安东军已经被上杉军歼灭了。
与此同时，听闻松山原的丰岛重村等人已经和上杉军交战。驻扎在立川北岸的刈右京、川尻中務、腋本修季三人便开始坐不住了。他们三人是从属凑安东家的豪族，此次前来庄内也是听从丰岛重村和凑金十郎两人的指挥。而他们并不知道安东军已经被击溃的消息。